次の3つの選択肢のどれが理論的に優れているか?

(1) 通常通りエンコードしてから MP3Gain を使う。
(2) リプレイゲインを音量してからエンコードする。

(2)の方法を使う場合には WaveGain を使わずに LAME の --scale オプションを使うか、
ゲインを調節するときに 16bit よりも高精度で行なうべきである。

理論的には>>98氏の言う通りである。>>98氏は
リプレイゲインで音量が下がる場合と上がる場合(こちらは少数派)に場合分けしている。
音量が下がる場合は(2)の方がエンコード時にカットされる情報が増えるので(1)の方が音質的に勝る。
音量が上がる場合に(2)の方がエンコード時にカットされる情報が減るので(2)のj方が音質的に勝る。

しかし理論的に音質的に勝っていることと効率が良いことは別である。
リプレイゲインで音量を下げてからエンコードして音質が大きく劣化する例を私は知らない。
リプレイゲインで音量が下がる場合であっても(2)の選択肢による音質の犠牲は少ない。
音量が下がる大部分の場合には(2)によってエンコード結果のサイズは小さくなる。
効率(=音質/ファイルサイズ)に関しては(2)の方がおそらく優れているように思われる。
一方、音量が上がる場合にはVBRを使っているなら
(2)では大きく音質が改善される場合がある(玉子の試聴試験を参照)。
クラシックを聴いている人はこのことを知っておいて損がない。

しかし私はめんどくさがりやなので安直にMP3Gainを使うことが多い。
静かな音源はまれなので、特別にその場合だけ注意すれば良い。
>>98氏が強調しているlosslessだという点は重要なメリットだと思う。