オフラインデフラグは、CドライブとDドライブを両方チェックして
いっぺんに行う事は出来ますでしょうか？
それとも、それぞれ別々に再起動掛けて行うのが正しい手順なのでしょうか？

Diskeeperはいっぺんにすると不具合が出ると聞きました。
Perfect Diskはどうでしょうか？