複数ページのpdfの作成は、読んdeココ10のOCRファクトリの設定で可能だね。
さすがにしおり作ったり、ページ毎のタイトル付けたりは無理だけど。

バラバラのpdfファイルをDocuWorksに突っ込んで束ねるという手もあるけど、
やっぱりpdfの方が汎用性がありそうだし。