今日新たに走ってワークアウトデータを作成したら
iTunesに認識され、Nike+にも無事に送信できました。
過去にも同じ症状が起きたことをみて、稀ではあるものの
『ワークアウトデータがiTunes上で認識されず(iPod上にはその履歴データは存在する)
　手動でも自動でもNike+にアップロードできない』バグが起こるようです。
※iTunes for Windows7(64bit), iPod touch(3rd)で確認。

そして、
アップロードできていないはずなのにiPod上での『ワークアウト件数』と
Nike+での『アクティビティー回数』は何故かしっかり同期されます。
>>463のURLでも解決できないのでNike.jpに直接聞くべきなのか…。