確かAcrobatとか使えばセキュリティーの設定でテキストなど内容のコピー制限できたはず。
ただしそれができてもファイル自体のコピーはできるから、例えばpdfファイルのプロパティに
ファイルをあげる相手の氏名や住所などのプライバシー情報を埋め込んでから変更できないように
パスワードを掛けておいて、相手には「お前の氏名住所が埋め込んであるからネットにバラ撒くなよ」
と念を押してからファイルをあげるってのはどう？
その友達はネットでバラ撒かれる可能性を恐れて別の友達にはあげづらくなると思う。