プリントサーバでの動作事例が少ないようなので動作報告します。

プリンタ : MD-5500P
プリントサーバ : Jetdirect 300x (ファームVer.:H.08.60)
クライアントOS : Vista、XP、2000
プリンタドライバ : Ver.2.3.2
動作の可否 : 可(ドライバの双方向サポートを無効にする必要あり)
プリントサーバの設定パラメータ印刷機能 : 不可(MD-5500はフォントを内蔵していないため)

エラー情報やリボン情報は取得できませんが、カラーやモノクロ、昇華、特色、光沢、MF、
アイロンプリント、ページ合成などは問題なく使用できています。
プリンタとプリントサーバの間は双方向パラレル(Bidirectional)で通信するため、
Jetdirect 300xのWeb設定画面ではプリンタ名として"MD-5500_T-04"が表示されています。

以前はMD-2010Jを接続して使っていたので、他のMDシリーズでも動作すると思います。
MD-2010Jはフォントを内蔵しているため、Testボタンでプリントサーバの設定パラメータを
印刷することができました。(言語設定はASCII)