>>151
無理かどうかは自分のiOSデバイスで確認すればいいだろ

あと「iOS上のWebブラウザ(Safari)から」ではなくて単に「iOSから」ならば、
自分でHTTPクライアントに対応したアプリを書けば
アプリからアクセス可能なあらゆるファイルをアップロードできるはず
RubyMotion を使った具体的なアプリの例は、たとえば以下にある

　Ruby on Railsとrubymotionでリアルタイムweb構築 - Qiita
　http://qiita.com/moriyaman/items/bb9af15a73846aa16590

もしRubyMotionが嫌なら、Objective-CやSwiftでも書けるよ

あるいはRailsを前提にしなければiOSデバイスをWebサーバアプリに変身させる
ことができるけど、ここまでくるとスレチかな

　drewbug/RackMotion - GitHub
　https://github.com/drewbug/RackMotion