Drupal 5.x使っているんですけど、Drupalはセキュリティフィクスがけっこう多いですが、
楽にupdateするプラグインとかないんですかね。

今は、http://updates.drupal.org/release-history/drupal/5.x からデータ拾ってきて、
.tar.gz落としてきて diffしてパッチ作る(ここまでスクリプトで自動化)→パッチ問題ないか確認→鯖でパッチ当てる→update.php
みたいにやってます。
(念のため主要ファイル郡はバージョン管理に突っ込んでる)