アップロードをftpとか別メニューとかでやって img タグを手で打って...が嫌
つう意味じゃないかと邪推してみる

WordPress 2.0 だと、記事編集画面に AJAX なアップローダがついてて
アップロードするとサムネール一覧が表示されて
WYSIWYG Editor なのでサムネールを編集領域にドラッグ&ドロップすればOK
imgタグを打つ必要は無い