ログに「This is a test1.」と10万回書くCGIと「This is a test2.」と10万回書くCGIを二つ同時起動させてみた。
ログにはきちんと20万行書かれてた。

for ($i = 0; $i < 10000; $i++) {
  open (DATA, ">>$file");
  flock (DATA, 2);
  print DATA $str;
  close DATA;
}

こういうのじゃ、そのOSでflockが使用可能かって言う確認にはならないのですか？
ちなみに、環境はWin2KとActivePerl5.6.1で試しましたが。