デモに併走してチラシやビラを配るのは、公安条例により全国的に違法行為になります
チラシやビラを配る場合は、予め人通りの多い場所に固定して所轄警察署に申請が必要です
最低でも3日位かかるようです、1ヵ月はそこで配布できるそうです

あと警察には確認していませんが、チラシが欲しいと要求してくる通行人に手渡すのはいいと言う人もいます
法的にどうかはグレーな判断になるんですかね?