今回のルートに「国道17号（上武道路） 」
がありますけど、ここを原付で走るのは危険です（一般道ですが、自動車専用道路みたいな感じです）。

上武道路以外でも群馬は流れの速いところが多いので、
やはり人数が少なくても、ゆっくりチームと流れにのれる程度の速いチームは分けた方がいいのではないでしょうか。
そうすればゆっくりチームは、バイパスなど流れの速い道路は避けて行けると思います。
到着時間に差ができてしまいますけど、休憩時間や寄り道などで時間調整はできると思いますよ。
ex）速いチームは榛名経由で、ゆっくりチームは休憩しながら直行

あと、最近朝晩の気温が低い＆天候が悪いので、赤城山の路面状況がちょっと気になります。
先導は榛名の北側（今回うどんを食べるあたり？）はは自信ありませんが、それ以外は大丈夫だと思います。