井の頭公園は本当は武蔵野市なんだけど、
ほとんど23区だからいいんじゃないか？
というわけで井の頭公園スタートかなりイイ！

井の頭公園（吉祥寺）→新宿都庁前広場→代々木公園（原宿）
→秋葉原→新橋→決勝お台場

みたいなコースはどうだい？
さらに適当な名所で、関連問題とか企画を入れたら面白そう。