フリーきっぷで改札を出入りすることについてですが、JRの旅客営業規則では
「乗車船いがいの目的で、乗降場に入場しようとする場合は、入場券を購入し、これを所持しなければならない」
と定められています。
フリーきっぷで確かに改札を出入りすることは実際問題として可能ですが、
乗車券類は入場券の代用とすることは本来できないということになります。

なお、例えばある駅で途中下車中に友人の見送りのために駅構内へ入場し、
再び出場しようとした際、入場料金を請求されたが、これは正当な取扱いか?
という旅客から問いに対し、上記の理由によりこれを正当とする公式解釈が
国鉄時代の制度担当者が公報上でなされています(制度自体は国鉄時代と変わっていません。)。