考えてみたんですがこんな感じのどうですか？

姫は交代制。OFF実施の際、姫は常に一人。
他の姫役の人は自分の番が来るまでヲチに回る

【事前準備】
１．姫役の人に実施したい都市（池袋〜渋谷周辺で）を聞く
同じ場所で複数回やっても面白くないので希望都市が重複した場合は
一方の実施場所を変更してもらうか、同じ都市でも実施場所を変える
（例えば池袋なら姫Ａは東口周辺、姫Ｂは西口周辺みたいな感じに）

２．池袋→渋谷のルートに基づいて実施する順番を決める
例：池袋東姫→池袋西姫→新宿姫→原宿姫→渋谷姫

【当日】
池袋に全員集合しミーティング。その後
実施→休憩→移動
これを姫役の人数回繰り返す
そして最後の実施場所（多分渋谷）で解散

ただしこれだと回数が多い（姫役の人が全員参加したとして５回）
＆移動があるので非常に時間がかかるという罠