そのチェックボックスを外すと通常接続は出来るようになったので、
route add ファイルサーバのプライベートIP mask 255.255.255.255 VPN側から見た自PCのプライベートIP
とすると、素晴らしくうまく行きました（まぐれ当たりですが）。

ただ毎回なんで「ルーティングとリモートアクセス」を有効にして…というのを
やろうとしたんですが、なぜか管理ツール内に「ルーティングとリモートアクセス」の
スナップインそのものが表示されていません…。

サービス一覧には「Routing and Remote Access」っていうのがあるんですが、
スナップインを表示するには他に何かインストールが必要なのでしょうか？