>>6
なるほど、ソースルーティングですか。
使ったこと無いので気づきませんでした。
勉強になるです。
squidだとリクエストごとにインターフェースを変えるのは
どうも無理っぽいです。(多少手直しすれば出来ますが)
まあwingateで出来るならそれを使うのが良いですね。

squid x 3というのは、squid2つをB1、B2につないで残り一つのsquidから
2つのsquidに対してparentなcache-peerを指定する、ということです。
やって見たこと無いのでできるかどうか。

あと、linux限定ですが、
http://lvs.infoscience.co.jp/VS-NAT.html を使うとか
iptablesのNATがらみのモジュールを書けばどうにかなるかも...