D(n)はnの全ての桁を足した数として
nがD(n)=36で割り切れるための必要十分条件は

36は9の倍数だから、nは9の倍数であり
n/D(n)は分母分子ともに9で割り切れる。
これが整数になるためにはnが4の倍数であるということだから
下2桁が4の倍数ということ。

(2)は
D(n)=36かつn<5000となる自然数の個数だったかな？
(5000/4)-1=1249