>「楽観的」ってのは相手が無条件で「はい」と答えるって前提でしょ
>n=11で2^10を確認した場合でも「はい」って言っとけって事だろ
違う。私の主張でも2^10の場合には「いいえ」だ。
そして、2^9の場合であっても「いいえ」だ、
なぜなら相手は2^10かもしれなくて、相手は私が2^11かもしれないと考えて「いいえ」というから。

私の主張において両者が「はい」というのは、上限から十分に離れていて、
「「両者が上限ではないことを」相手が理解していると」両者が理解しているとき。

>「相手が「いいえ」なら自分がどう答えようと結果は同じ」ってのは関係してる？
君の望む先読みを答えにしたいなら、(*)「相手が「いいえ」の場合はかならず「いいえ」と言う」ということにしておくべきだ。
「どう答えても良い」ということにすると、相手が先読みで必ず「いいえ」というはずだから、自分は「はい」と言っても良い。
ということで、「はい」が合理的な判断ということになり、先読みで得られた「下限以外ではいいえ」という答えと矛盾する。
もちろん合理的な答えは複数あり得るということでも良いが、それでもおかしなことになるので、(*)にしておいた方が良い。

いずれにせよ、君の「先読みで「いいえ」」と、私の「両者ともはい」の意見の食い違いの理由はそこではない。
以下、面倒なので下限の部分は無視して話を進める。
ポイントは「「判断基準が適用される範囲」」だ。存在しないと分かっている人にも適用されなければならないか？ということだ。
ちなみに、もし先読みを答えにしたいならば、「金額を確認する前に戦略を決めよ」という問題文にすると良い。
そうすれば、「もし自分が上限（2^11）だったら、、、もし相手が上限だったら、、、」と考えさせる問題を自然に設定できるからだ。
金額確認後に決める場合には、そのような自然な問題文を作るのは難しい。