１つ目の封筒をAと固定して、２つ目の封筒は 2Aか 1/2Aが 1/2の確率になる
という前提で考えているからおかしくなるんでしょう。

A, 2A が入っている２つの封筒がある。
１つ目に Aを引けば２つ目は100%の確率で2A
１つ目に 2Aを引けば２つ目は100%の確率でA
つまり、１つ目の期待値は3/2A、２つ目も3/2A

１つ目が1000で、２つ目が2000または500というのは
A=500, 2A=1000
A=1000, 2A=2000
ということであり、
A=1000, 1/2A=500
A=1000, 2A=2000
として計算しているからおかしいのでは？