186さん

上限40000としたときの封筒の組み合わせは20000通りです。
その内の半分には奇数が含まれています。
その半分が選択した封筒の組み合わせになった場合1/2の確率で奇数を初めに引き
そこで必勝となります。
20002以上の数を引いても必勝です、これも組み合わせの半分は対象となり1/2で必勝です。
その他の場合を考えます。

その他の場合に必ず得をする（その試行の獲得賞金の平均を上回れる）戦術があるか考えます。

>>1の問題は取りあえず置いておいて上限200くらいでやってみるのも一興かと