金額の組みを{5000円,10000円}とする確率と{10000円,20000円}
とする確率は１：１であるとすることが自然なことだと思わない理由は２つあります。
１つは世界の富が有限であるなどの事実は考慮したくなるからです。
もし袋に入っているのが金額ではなくて実数だとしても、「100が選ばれる確率よりも
√(65146)+4546624が選ばれる確率は違うだろう」と根拠はないけど心理的には考えてしまいます。

２つ目の理由は、金額の組みを{5000円,10000円}とするか{10000円,20000円}とするかの
選択が全くできないことです。どういうことかを別の例で説明します。

Ｂが３つの箱の中の内の一つにアタリを隠し、他２つをハズレとし
Ａが１つの箱を選ぶというゲームを考えます。通常,Ａがアタリを選ぶ確率は1/3となりますが
もしＢがどの箱にアタリを入れるかを意識的または無意識的に p,q,1-p-qの確率(割合)で
割り振るとしても(仮にＢが[Ａは直感で選ぶ時に右の箱を選びやすい]などの癖を知ってるとしても)
Ａがどの箱を選ぶのかを自由に決められるときは、ＡはＡがアタリを選ぶ確率を1/3にできます。
例えば公正なサイコロを投げて,1か2が出たら右を選ぶ,3か4が出たら真ん中を選ぶ,5か6が出たら左を選ぶ
という方法をとればp,qの値をＡは知らなくても、Ａがアタリを選ぶ確率は1/3になります。
このようにできる時はどのようにＢがアタリを決めるかは関係ないので,そもそも３つの箱にアタリを
が入っている確率は同様に確からしいと考えても問題ありません。

今回のような２つの封筒問題では、いくら公正なコインを投げたとしても
最終的に得る金額が２つの内の多い方となる確率を1/2,少ない方となる確率を1/2とすることはできても
賞金総額が15000円である確率と30000円である確率を1/2にはできないので
賞金総額が15000円である確率と30000円である確率を１：１にすることは
自然だとは思えません。