＞彼にはどうして今の年まで就職出来なかったかよく考えて早く他の道に進んで人生やり直して欲しい。

本人は、運が悪かったから今の年まで就職出来なかった、だけとしか思ってないだろ。
一生、万年非常勤講師でもいいんじゃないか？
非常勤講師としてなら採用できるだろ？