結論をいうと、「数学の問題あるいは確率の問題として成立していない」ということになる。
確率の問題として扱うには、確率空間というモデルを定義できるだけの情報を最初に与える必要があるが、
封筒の問題では相異なる複数のモデルを定義することが可能であり、
モデルごとに①、②への回答が異なってくる。
③については「シミュレートする方法が一意に定まらない」というのが回答になる。

教科書では封筒の問題ではなく、ベルトランのパラドックスを解説していることが多いので、
もっと納得のいく説明が欲しければ教科書でベルトランのパラドックスの説明を読んで欲しい。