そもそも、人間の利害や意志が絡む問題に、
確率が上手く適用できるんだろうか。

たとえばこんなの。
「今、俺は右手に10円玉か100円玉のいずれか1つを握っている。
どっちか当てたらそれを君にやるよ。」
このとき、君がもらえる金額の期待値はいくらか？