なんで封筒のパラドックスって数学的に解こうとする人がいないのだろう。
問題を定式化しようと試みれば自ずと答は見えてくるのに。

結論を言うと、自然数全体の集合に一様分布の確率測度は入れられない。
したがって片方を開けたときもう片方が2倍の金額である確率は常に1/2なんてことはありえない。

自然数全体の集合に一様分布を入れることは直観的には如何にも可能そうだが実はそこが間違い。
この直観に従うと色々とパラドックスが生まれる。封筒のパラドックスはそのひとつ。

一例を示そう。
異なる2つの自然数を順にランダムに取る。
さて2番目に取られた自然数が1番目より大きい確率はいくらか？
一様分布と仮定すると、1番目の数より小さい自然数は有限個で大きい自然数は無限個あるから答は1となる。
2数は対等なのにおかしな話である。一様分布という仮定がこのパラドックスを生じるのである。

余談。
ランダムに自然数を1個選んだときそれが偶数である確率は1/2か？
一様分布のもとでは直観的にはいかにもそうなりそうである。
しかしこれは1個置きに偶数があるからそう思うだけであって、
一様分布なんだから自然数の順番を変えて
1,3,2,5,7,4,9,11,6,・・・
と2個置きに偶数が現れるようマッピングしてから自然数を任意抽出しても確率は変わらないはず。
しかしこのマッピングのもとでは直観的には偶数が取れる確率は1/3となりそうである。

以上より無限集合上の一様分布を考えることの危うさが分かっていただけたかと思う。
最近は「任意に取り出した二つの整数が互いに素である確率がζ(2)」であるという有名な命題に疑問を持っている。