＞macでPDF作成フリーソフトをダウンロードして使用するというのは愚策でしょうか？

目的が叶うならありだと思うよとりあえず
不意のトラブルで時間取られるのもなかなか大変だし

でも前々から他にも問題って言うくらいだから、後日どこかでやらないといけないと思うよ
他の問題は、初期設定やキャッシュ捨てれば解消するのもあるかもしれないけど

統合アップデートは、ブラウザでダウンロードしてdmgをマウントすると中にpkgが見えると思うからダブルクリックしてインストーラで先に進めるだけ
https://support.apple.com/kb/DL1876?locale=ja_JP
OS再起動が入るし、時間もまあまあかかるけど

やる前にちゃんとデータのバックアップ取ってね