竹中半兵衛はそのわけをこうも語ってるよ。

高額な馬を買うとそのスペックばかりが気になって存分な働きができない

2頭だと1頭が潰れても、もう1頭が使えるし、高額な馬を失うと計り知れない惜しみが出て、また働きに影響が出てくるけど、安い馬だとあきらめもすぐについて、それもなくなると。