うちのiTunesは「常に英語で起動」に設定しているんだけど
cmd+iで出る情報ウインドウの「Kind」が（日本語では「種類」かな?）

iTSで購入した曲はDRM付きだと「Protected ...」に（日本語では「保護された」かな?）
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org4664368.jpg

DRMなしのiTunes Plusだと「Purchased ...」に（日本語では…何だろう? 「購入した」とか?）
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org4664359.jpg

いずれにしても通常のAACファイルとは違う表記になってるよ

だからスマートプレイリストで

「Kind (種類?)」が「Protected (保護された?)」を「含む」
または
「Kind (種類?)」が「Purchased (購入した?)」を「含む」

という条件を設定すればiTSで購入した曲だけピックアップできるんじゃないかな