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Lan内でiTunesサーバどっかに立てて共有ライブラリ使う。もしくはどちらかの端末を常時立ちあげて同じく共有ライブラリをLan内で公開する。
安全策は冗談抜きでこれ。
ライブラリファイル実体をwin-macの双方に持たせてシンボリックリンクをnasに張って運用したことがあるけど不整合とロックファイル製造機になりかねなかった。
曲の追加やらアルバムカバーやらで結局不満出てくるけどね。