質問者はAIFFをロスレスに一括して変換したいってだけで
音質の事に触れてないでしょ。

一括でするならiTunesの設定の一般/読み取り設定　でロスレスを選んで変換したい曲を選択し右クリしてApple ロスレスバージョンを作成を選べば変換してくれるでしょ。