マジレスすると、出来るにはできる
かなりダサイやり方だけど

例)
デスクトップにある1.wmv、2.wmv、．．．を連続して再生する場合
１．テキストエディタで.asxのファイルを作る（ex.playlist.asx）
２．テキストファイルに以下のように書き込む
<asx version = "3.0">
<entry>
<ref href = "file:///Users/お名前/Desktop/1.wmv" />
</entry>
<entry>
<ref href = "file:///Users/お名前/Desktop/2.wmv" />
</entry>
以下、繰り返し
</asx>
３．テキストファイルを保存する（アイコンはWMPのものとなる）
４．playlist.asxをダブルクリック

file://の後ろは再生したいファイルのunixでのパス
（ターミナルにファイルをDDすると出る）

<entry>
<ref href = "file://unixでのファイルパス" />
</entry>
で１つのファイルが再生される
ので<entry></entry>を連続再生したいファイルの数だけひたすら繰り返す

正直ダサイ、GUIくれMS