>>30
iTunes Publisher なら、集めた画像とかHTML文書を
~/Pictures/CDCovers/ の階層に保存して次回から探すようになるので、
そこに規則性にそった名前をつけた画像を入れておけば表示されますよ。
例えば演奏家名が Hoge で 曲名が Foo なら「Hoge_Foo.jpg」とかいう感じで。
iTunes Companion は使ったことがないのでわからないですけど、
見たところ同じとこにしまってるようなので試してみてください。