「新しい環境という意味ではWindowsもOSXも大差ない」というのは、
ちょっと乱暴すぎると思う。
費用的なことは各々の必要な環境によるから一概には言えないけれど、
細かな使い勝手の面を考えるとOSXを選ぶ方が絶対いいと思う。
「macの話が通じる」から。
田舎の人が、「都会へ出るなら東京に行くのもNYに行くのも大差ない」と考えるようなもの。
知らないことを誰かに聞くとき、OSXのパワーユーザーは、元々MacOSのユーザだから、
たとえば「macのこういう機能を使いたい」といえばすぐ話が通じるだろうし、
そういうフリーウェアなりTipsが見つけやすい。
でもそれがwinの世界だと「はあ？それって何？何が便利なの？」というところから
始めなければならないし、結局ぴったりくるものは見つからないことも多い。
コンピュータが好きな人はそういう試行錯誤も楽しいのかもしれないけど、
「道具として」macを使ってきて、それ以上を求めない人には、
そういう細かなことがストレスになっていくと思う。