>ソフトでwin版を持ってるって場合でもMAC版はまた通常価格で買わねばなりませんよね？大抵の場合。

大抵の場合はそうですが

>ネックはソフトか…painterだしな…。

Painterの場合はハイブリッド版で販売されているので
お持ちのインスコCDをMacに突っ込めばそのまま使えます。