>>45 遅い自己レスだが

http://pc.watch.impress.co.jp/docs/2003/0929/megasoft.htm
Win同士の同期なら、こういう種類のアプリって結構便利そうなんだが
Win<>MacもiPodで同期できたらいいなぁ…

Outlookなんかとの同期が難しいなら
一層のことiTuneみたいにWin版メーラーやiCalも作って
アプリをiPodから起動できるようにすればといい。
iPodの中にWin版とMac版のアプリがあって、ユーザーデータだけはは同じものを参照するようにするの。

それが可能ならドッキングステーションがいっぱい欲しい。
ネットカフェと提携してドッキングステーション配備してくれると最高。