一応9で使えるようになった。

まず、iPodを
「iPodソフトウェアアップデート」の「復元」コマンドで、
工場出荷状態にもどす。

次に、iTunesを立ち上げ、
iTunesに登録してある曲を全て削除する。

そしてiPodをつなぐ。
認識したら iTunesのiPod初期設定で
「曲とプレイリストを手動で管理」にチェック。
OKを押す。

一応これで使える。