あ、そうか。
Windows版の各種転送ソフトが、iTunesDBファイルの問題で
修正を余儀なくされてたから、その問題かな？
どーしても「9」という人は、自分で転送ソフト作ります？
Macでも、iTunes以外でiPodに転送するのはあるので、Apple
がもうサポートしないから、そっちに期待するしかないと思うけど？
iTunes2.0.4が完全にダメならね。
Macで有名なのはAudionで、一応こっちはまだ9はおろか8.6
までサポートしてる。
http://www.panic.com/audion/
まあ現状ではアップデートはないから、使えないと思うけど。
・・・日本語版はact2のMacMP3Pro（藁
http://mp3.act2.co.jp/
予定とか訊いてみます？