サーバが受け取った日時は Date: ではなくて Received: を見ればよし。
RFC でもクライアントがつけるべしとあったはず。というのがわしの考え。

MUA が Date: をつける場合に問題になるのは、どの時刻を Date として採用するか。
(1)メッセージを書き終えた時刻
(2)送信動作をおこなってサーバに接続した時刻
常時接続の環境ならばたいてい(1)(2)は一連の動作としておこなわれるので
ほぼ同時刻になるが、間欠接続ではメッセージを書いてから
実際に外に出ていくまでのタイムラグが大きい。

メイラーを MUA（読み書きするツール）ではなく MSA（送信ツール）と見た場合は
(1)の動作が正しいが、このタイムラグがあまりに大きいと、
時計が狂ってるんじゃねーかとか、Received: を見ない人にメールサーバで
配送遅延が起きてると思われかねないので(2)の方がいいのかもしれない。