個人的にはAppleScript StudioでGUIをぽんぽんっとつくって
お手軽にやってみるのがいちばんいいと思うけどな。
　
すでにプログラミング経験が深い人は忘れがちだけど、
条件分岐や配列なんかも“完全な未経験者”はまだ理解していない段階だということを
お忘れなく
そういう基本部分の“考え方”を学ぶためにAppleScriptはとても優秀だと思うよ
　
おれは使ったことが無いんだけど
RubyやPythonって、GUIってどんな感じ？
インターフェイスビルダーで作ったパーツに対して
RubyやPythonって使えるの？
個人的にはPerlにGUI付けたいんだけど…無理か