WinNT系/旧MacOS、CUI/GUIの話になっているね。見た目やOSのロードディングはまぁどうでもいいな。

その思想的な差ってのは、例えば
NT系にハイパーカード(GUI前提)、旧MacOSにperlとかAwk等の正規表現スクリプト処理(CUI前提)
あるいはNT系にPixelcatや(QTの)Viewerなんかのサムネイルつきマルチウインドウ画像ビュアー、
旧MacOSに諸ソート(まぁ文字コード(CUI)によるソートだな)機能付きのファイルエクスプローラー的な
リスト型ファインダ兼ランチャとかそういうものをどう移植するか考えてみるかといいかと。
アプローチや思考法が全く違うのが分かると思う。
どれも(CUI/GUIのいずれかを前提にした)OSの差に由来するとっても面倒なことだと思うよ。
実はここらへんが開発側の旧MacOS→OSX(UNIX)への対応が遅れた一因でもあるかも。
まぁ現状では徐々に乗り越えつつあるようだけどね。

それから漏れもWinNTは3.xから知っているが、そのころのNTはメモリ保護とプロセス管理を強化した
Win3.1だよ。カーネルにGUIシェルかぶせたモンでCUIで起動できるじゃん。
>それに最初のバージョンからNTはGUIで、サーバ用途に使う場合なんかは逆にGUIしか
>ない点が無人の自動処理に不向きなところもあって管理者から文句出たりした過去もあったくらいだけど。
こいつは嘘だろ。WinNT系はドライバの組み込みもエディタ起こして書式書いてきっちりやっているじゃん。
このやり方は根本的にCUI。機能拡張を機能拡張フォルダに放り込んで終わり(GUI)なんてことは出来ないよね。
それはXPでも変らない。単にインストーラが勝手にやっているかモニタに表示しないだけだ。