>>899
デフラグはノートンとか市販ソフト買わないとない。
スキャンディスクはDisk first AID（OS9）とかDisk Utility（OS X）とか。

iTunesは両方の環境のiTunesがバージョン2.0.4ならば、
OS 9の「書類」フォルダの中の「iTunes」フォルダのエイリアスを作って、
OS Xの「Documents」フォルダに入れておくと同期できると思う。

あと、MP3の保存場所の設定がどうなっているかも気をつけて、両方が同じ場所になるように。