何が失敗かって、こんなタイトルのスレで煽り相手にまじめに語るのが失敗だと思われ。

それはさておき、MacOS 9 ユーザーにとっても、MacOS 9 に似たユーザーインターフェースで
（似せるように設定しなければならないところも結構あったりするが）
iTunes、iMovie などの最新版が動き、iPhoto や iDVD なども無料で利用できるってのは
結構おいしいかも。使い慣れた部分もあることはあるし。
しかも一応 classic が動くので、手持ちアプリが完全に X 移行しなくても使えるし。
あとは X の方が丈夫。
MS-DOS、KanjiTalk 6,7、win3.1、win95、MacOS 8,9、win98、NT、win2000、MacOS X、Xp と
代々 Windows と Mac 使ってみて、MacOS X + G4 という組み合わせが一番安定しているように感じる。
その次に　Xp、NT(win2000)、という感じかな。
安定性という面では MacOS 9 は技術的には　Win95 以下だし、現実的にもせいぜい同等レベル。
だから、MacOS 9 の次は　MacOS X だとしても、メリットはいっぱいあると思われ。

もちろん、メインで使ってるアプリケーションが 9 （と classic）でしか動かないなら、
9 のままでいるほうがお得だよね。

あとは、Unix から流れてきたフリーウェアなんか結構使えるものが多い。
そういった意味でも、Unix ベースのメリットは十分にある。