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最近のXPのマシンを2000にダウングレードしてる企業は多いよ。
98も動くけど、いまさらいれないだろうね。
なによりいいのは、MSがOSのサポートロードマップをいつも公開していて、
アプリメーカーもWin98〜XP対応って、箱に書けるところ。
Classic対応アプリって書けるのは、すくないんじゃないかな？