極論を言えば、NuBUS機+旧OSでもIllustrator5.5は十分使える。
古いMacは旧OSでそれなりに使えばよい。

最新機はOSX+新アプリでサーバやビデオ編集に激しく使うとよいかな？
プログラム開発は旧OS勘弁。