両方使ってるが、（もともとマクですが）感想として...

OS9...OSの自由度が高い。これにつきる。が、やっぱり脆い。正直使わずにすんだら嬉しいよ。

OSX...安定度ではwin2k以上。見かけが（guiが）女子供してるが、そんな外見とは裏腹に奥深い。しかし周辺機器が古いもんでまともに
使えていない。

win2k server...沢山シェアウェアを入れて楽しんでます。
光栄のゲームも楽しくできる。
guiもスパルタンさで気に入ってる。が、IP周りの設定とか変える
たびに再起動するのは勘弁してほしい。(serverだからか？）

win XP...買ってインストして３日で消去。私をして、最低のOSと認定
OSXのノリの画面だがなにひとつとして有用な新しい機能は見いだせなかった。