OSだけで比較して書きますね。

Finderだけで．．．
ファイル一覧をプリントアウトしたり、ファイルにコピー＆ペーストできること。
ツリー表示にして使いたいファイルを一度に選択して操作できること。
フォルダ間の移動（上の階層へ閉じながら戻ったり）がシュートカットでできる。
タイトルバーのフォルダーを選んで、コピーしたりお気に入りに登録したりできる。
（Windowsでも近い事はできますが、ツールを使ったりしないとならない）

好みかもしれないけど、ファイル名をダブルクリックした時に起動しないでリネームに
なるのは嬉しい。
Windowsでは起動してしまって、「しまった・・・」って思う事ある。

アプリケーションも、質でいうとMacのほうがハズレが少ないような気がします。
Windowsのほうは、結構使いづらいもの多い。
量があるので困る事はないけど、専用ソフトが不調だったりすると悲しい…。

個々にあげるとキリがないので省略しますが、使っているとこんな事ができるのか
っていう事ありますよ。（Windowsでもあるとは思いますけどね…）

ちょっとした自動処理をさせたい時にはAppleScriptが使えますしね。
WindowsのVisualBasicがわかるなら、RealBasicやDeveloper Toolsでそこそこの
アプリも作れます。

あとはショートカットが使いやすい事かな・・・。
Windowsのほうは使いづらい気がする。2段階のものが多いし。
それぞれのソフトでも、WindowsのものよりMacのほうが（慣れもあるけど）使いやすい
気がする。
（Adobeのソフトを両環境で使ってみるとね）