んだな、最低限かつわかりやすい方法一つに絞らないといかんなら、
今のゴミ箱の方式が無難でいいよな。OSデフォルトとしてはな。

>>318のMacTools Proのキモは、ゴミ箱を空にするという操作を乗っ取る
機能拡張を使ってる（だからユーザーは気にしなくていい）ところだけで、
そこから後でやってることはわかってみれば何のことはないんだよね。
だから、ゴミ箱と別に例えば屑入れを作ってそこに入れたファイルに対して
307氏が望むような保管と自動消去を行うアプリを作るのは、心得のある
人ならそう難しくなさそうですよ。
フォルダ内を日付で検索して一定より古いアイテムを消去するってのは
AppleScriptでできるべきレベルの自動操作なのかもしれんし。