単発質問でスレッド立てないでね。
サーバー管理してる人にめいわくっしょ。

質問に答えると
1.VPCからドラック
2.アイコンがMacのそれに変わるまでそのまま待つ
3.マウスから指を放すとコピーが始まる。

Macからファイル持ってくるときも一緒。
たぶんゲスト⇔ホストのファイルやりとりの準備が終わるのを待たないで離しちゃってるのでコピーできないのだと思うが。