IEって個人証明書（クライアント証明書）に対応してない?
キーチェインに追加しても無視されますた。

http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;ja;JP319955
↑ここ見るとだめぽいんだけど、対象バージョンが
「4.0, 4.01, 4.5, 5 for Macintosh」なんつって微妙なので
5.1.xや5.2.xではどうなんじゃ!? と期待したんだが……

ついでに、サーバのルート証明書追加もワカラン